Актуальные примеры работы с OpenSSL API содержатся в Рутокен SDK

Примеры создания сертификата - \sdk-280619-88d4ce\sdk\openssl\rtengine\samples\CreateCSR

Примеры расшифровки - \sdk-280619-88d4ce\sdk\openssl\rtengine\samples\DecryptCMS

Примеры зашифровки - \sdk-280619-88d4ce\sdk\openssl\rtengine\samples\EncryptCMS